CHIMICA DEGLI ALIMENTI
Modulo: CHIMICA DEGLI ALIMENTI
Cenni di composizione chimica degli alimenti (1 cfu)
Componenti principali, acqua (funzioni svolte nell’organismo, contenuto medio negli alimenti, attività dell’acqua e crescita microrganismi), sali minerali, zuccheri (glucosio, fruttosio, lattosio, amido, distribuzione, comportamento all’idrolisi, polisaccaridi addensanti e gelificanti) proteine (amminoacidi essenziali e non, peptidi e proteine, struttura e denaturazione delle proteine), grassi (classificazione, trigliceridi, acidi grassi saturi ed insaturi)
Trasformazioni e degradazione degli alimenti (1 cfu)
Autossidazione e fattori di influenza, trasformazioni microbiologiche, trasformazioni provocate dai trattamenti termici e dalla disidratazione, reazioni acarico degli zuccheri, reazioni di trasformazione della componente azotata, Cenni alla reazione di Maillard.
Tecnologia di produzione degli alimenti (1 cfu)
Trattamenti di conservazione a caldo e a freddo, Prodotti di trasformazione casearia, Tecnologia di produzione di oli di oliva e semi e delle margarine, Bevande fermentate: vino, birra e aceto
Modulo: CHIMICA ORGANICA
A-Richiami Di Chimica Di Base.
Configurazione elettronica degli elementi e regola dell’ottetto. Legame chimico: ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e polarità delle molecole. Carica formale e numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Le reazioni di ossido-riduzione nella chimica organica. Orbitali atomici e molecolari (orbitali sigma e pigreco-generalizzati). Orbitali ibridi sp, sp2, sp3. Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Forze intra- ed intermolecolari: legame ad idrogeno e di van der Waals. Scissione omolitica ed eterolitica di legami. Eterolisi dei legami al carbonio: formazione di carbocationi e carbanioni. Omolisi dei legami al carbonio: formazione di radicali liberi.
B- Struttura delle molecole organiche.
B1-Definizione (costituzione e stereochimica). Rappresentazione di molecole organiche mediante strutture di Lewis e Kekulè, sia in versione compatta che linea spigolo. Definizione di risonanza e regole per scrivere correttamente strutture di risonanza di molecole organiche. Gruppi funzionali ed eventuali proprietà elettrofile/nucleofile ad essi associate e trasmesse alla molecola di appartenenza.
B2-Stereochimica.
Simmetria molecolare: nozioni di base (asse proprio e improprio, piano di simmetria, centro di simmetria). Concetti essenziali riguardanti la stereochimica di molecole organiche. Classificazione: isomeria costituzionale e sterica. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Epimeri. Attività ottica di molecole chirali. Configurazione relativa di centri asimmetrici: descrittori D/L. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri.
C- Reazioni organiche e principali classi di composti organici.
Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione]
C1- Alcani e Cicloalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale (etano, butano). Isomeria cis/trans nei cicloalcani. Approfondimenti sulla struttura del Cicloesano e dei suoi derivati: conformazioni a sedia e a barca, idrogeni e sostituenti nelle posizioni assiali ed equatoriali. Alogenazione di alcani. Meccanismo radicalico. Regioselettività della sostituzione. Stabilità di radicali alchilici.
C2- Alcheni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E/Z. Addizione radicalica ai doppi legami. Reazioni di addizione elettrofila: acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità)], acqua, alogeni.
C3- Alchini. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione elettrofila. Reazioni degli anioni acetiluro.
C4- Alogenoalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN2 e SN1 e loro competizione. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni di eliminazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione fra i meccanismi E1 ed E2. Regole di Zaitsev e di Hofmann. Competizione delle reazioni di eliminazione con quelle di sostituzione nucleofila alifatica.
C5- Benzene e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetti induttivi e mesomerici e capacità attivante/disattivante e orientante di gruppi legati all’anello benzenico. Reattività ed orientamento.
C6- Alcoli e Tioli, Eteri. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche e chimico-fisiche. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Epossidi come caso particolare di eteri fortemente reattivi (carattere elettrofilo degli atomi di carbonio legati all’ossigeno).
C7. Ammine alifatiche e aromatiche. Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Basicità. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto (stereochimica). Sintesi di Gabriel. Alogenazione.
C8- Aldeidi e Chetoni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di addizione nucleofila: reattivi di Grignard, ioni idruro, ammine primarie e secondarie, acqua, alcoli. Addizione nucleofila a composti carbonilici α,β-insaturi.
C9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili.
C10- Enoli e anioni enolato. Acidità degli idrogeni in α al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reattività di enoli e anioni enolato (reazioni di alogenazione in α, di condensazione aldolica e affini). Acidità e reattività dei composti β-dicarbonilici.
Modulo: CHIMICA DEGLI ALIMENTI
Modulo: CHIMICA ORGANICA
Chimica Di Base (5 ore) Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo 1-2
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
delle molecole organiche. (5 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
4
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C1-C3. Alcani e Cicloalcani, Alcheni e Alchini. (6 ore) Botta,
M. Chimica organica essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018.
ISBN 978-8846754000. Capitolo 3,5, 6
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C4. Alogenoalcani. (4 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
7
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C5. Benzene e derivati. (4 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
Capitolo 15,16
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C6. Alcoli ed Eteri. (3 ore) Botta, B. Chimica organica essenziale.
Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo 8,9
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C7. Ammine alifatiche e aromatiche. (3 ore) Botta, B. Chimica
organica essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN
978-8846754000. Capitolo 10,16
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C8. Aldeidi e Chetoni. (8 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
11
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C9. Acidi Carbossilici e Derivati. (8 ore) Botta, B. Chimica
organica essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN
978-8846754000. Capitolo 12
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C10. Enoli ed Enolati. (2 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
13
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
CHIMICA ORGANICA
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Cenni di composizione chimica degli alimenti (1 cfu)
Componenti principali, acqua (funzioni svolte nell’organismo, contenuto medio negli alimenti, attività dell’acqua e crescita microrganismi), sali minerali, zuccheri (glucosio, fruttosio, lattosio, amido, distribuzione, comportamento all’idrolisi, polisaccaridi addensanti e gelificanti) proteine (amminoacidi essenziali e non, peptidi e proteine, struttura e denaturazione delle proteine), grassi (classificazione, trigliceridi, acidi grassi saturi ed insaturi)
Trasformazioni e degradazione degli alimenti (1 cfu)
Autossidazione e fattori di influenza, trasformazioni microbiologiche, trasformazioni provocate dai trattamenti termici e dalla disidratazione, reazioni acarico degli zuccheri, reazioni di trasformazione della componente azotata, Cenni alla reazione di Maillard.
Tecnologia di produzione degli alimenti (1 cfu)
Trattamenti di conservazione a caldo e a freddo, Prodotti di trasformazione casearia, Tecnologia di produzione di oli di oliva e semi e delle margarine, Bevande fermentate: vino, birra e aceto
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A-Richiami Di Chimica Di Base.
Configurazione elettronica degli elementi e regola dell’ottetto. Legame chimico: ionico e covalente (omopolare, polare e dativo). Legame polarizzato e polarità delle molecole. Carica formale e numero di ossidazione di atomi nei composti organici. Le reazioni di ossido-riduzione nella chimica organica. Orbitali atomici e molecolari (orbitali sigma e pigreco-generalizzati). Orbitali ibridi sp, sp2, sp3. Definizione di acido e di base secondo le teorie di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Forze intra- ed intermolecolari: legame ad idrogeno e di van der Waals. Scissione omolitica ed eterolitica di legami. Eterolisi dei legami al carbonio: formazione di carbocationi e carbanioni. Omolisi dei legami al carbonio: formazione di radicali liberi.
B- Struttura delle molecole organiche.
B1-Definizione (costituzione e stereochimica). Rappresentazione di molecole organiche mediante strutture di Lewis e Kekulè, sia in versione compatta che linea spigolo. Definizione di risonanza e regole per scrivere correttamente strutture di risonanza di molecole organiche. Gruppi funzionali ed eventuali proprietà elettrofile/nucleofile ad essi associate e trasmesse alla molecola di appartenenza.
B2-Stereochimica.
Simmetria molecolare: nozioni di base (asse proprio e improprio, piano di simmetria, centro di simmetria). Concetti essenziali riguardanti la stereochimica di molecole organiche. Classificazione: isomeria costituzionale e sterica. Diastereomeri ed enantiomeri. Differenze di natura conformazionale e configurazionale. Stereoisomeria ottica e geometrica. Chiralità molecolare ed elementi che la determinano (centri, assi e piani). Miscele racemiche. Descrittori di configurazione cis/trans, E/Z, R/S. Regole di priorità di Cahn-Ingold-Prelog. Rappresentazione di strutture mediante proiezioni di Fischer (regole per la loro corretta scrittura e manipolazione). Mesoforme. Epimeri. Attività ottica di molecole chirali. Configurazione relativa di centri asimmetrici: descrittori D/L. Cenni sulla risoluzione di enantiomeri.
C- Reazioni organiche e principali classi di composti organici.
Equazioni delle reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche (sostituzione, eliminazione, addizione). Rottura e formazione di legami (radicali, carbocationi, carbanioni). Energia di dissociazione di legame. Termodinamica (costante di equilibrio e cambiamenti di energia libera) [concetti introdotti durante le varie ore di lezione]
C1- Alcani e Cicloalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Nomi comuni. Proprietà fisiche. Isomeria conformazionale (etano, butano). Isomeria cis/trans nei cicloalcani. Approfondimenti sulla struttura del Cicloesano e dei suoi derivati: conformazioni a sedia e a barca, idrogeni e sostituenti nelle posizioni assiali ed equatoriali. Alogenazione di alcani. Meccanismo radicalico. Regioselettività della sostituzione. Stabilità di radicali alchilici.
C2- Alcheni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Isomeria: nomenclatura cis-trans ed E/Z. Addizione radicalica ai doppi legami. Reazioni di addizione elettrofila: acidi alogenidrici [ionica (carbocationi: struttura, stabilità)], acqua, alogeni.
C3- Alchini. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà chimiche. Acidità degli alchini terminali. Reazioni di addizione elettrofila. Reazioni degli anioni acetiluro.
C4- Alogenoalcani. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN2 e SN1 e loro competizione. Stereochimica delle sostituzioni nucleofile. Effetti della struttura del substrato, del nucleofilo, del gruppo uscente e del solvente. Reazioni di eliminazione. Meccanismi E2 ed E1. Competizione fra i meccanismi E1 ed E2. Regole di Zaitsev e di Hofmann. Competizione delle reazioni di eliminazione con quelle di sostituzione nucleofila alifatica.
C5- Benzene e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC e proprietà del benzene e dei suoi derivati. Aromaticità. Energia di risonanza. Regola di Huckel. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione; nitrazione; solfonazione; alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetti induttivi e mesomerici e capacità attivante/disattivante e orientante di gruppi legati all’anello benzenico. Reattività ed orientamento.
C6- Alcoli e Tioli, Eteri. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Proprietà fisiche e chimico-fisiche. Acidità e basicità. Reazioni degli alcoli e dei fenoli. Epossidi come caso particolare di eteri fortemente reattivi (carattere elettrofilo degli atomi di carbonio legati all’ossigeno).
C7. Ammine alifatiche e aromatiche. Struttura e legami. Nomenclatura IUPAC. Basicità. Preparazione mediante sostituzione nucleofila diretta, mediante riduzione di gruppi funzionali contenenti azoto (stereochimica). Sintesi di Gabriel. Alogenazione.
C8- Aldeidi e Chetoni. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Reazioni di addizione nucleofila: reattivi di Grignard, ioni idruro, ammine primarie e secondarie, acqua, alcoli. Addizione nucleofila a composti carbonilici α,β-insaturi.
C9- Acidi carbossilici e derivati. Struttura. Nomenclatura IUPAC. Costanti di acidità. Esteri. Idrolisi acida, saponificazione. Alogenuri degli acidi. Anidridi. Ammidi. Nitrili.
C10- Enoli e anioni enolato. Acidità degli idrogeni in α al gruppo carbonilico. Tautomeria cheto-enolica. Reattività di enoli e anioni enolato (reazioni di alogenazione in α, di condensazione aldolica e affini). Acidità e reattività dei composti β-dicarbonilici.
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Modulo: CHIMICA ORGANICA
Chimica Di Base (5 ore) Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo 1-2
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
delle molecole organiche. (5 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
4
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C1-C3. Alcani e Cicloalcani, Alcheni e Alchini. (6 ore) Botta,
M. Chimica organica essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018.
ISBN 978-8846754000. Capitolo 3,5, 6
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C4. Alogenoalcani. (4 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
7
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C5. Benzene e derivati. (4 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
Capitolo 15,16
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C6. Alcoli ed Eteri. (3 ore) Botta, B. Chimica organica essenziale.
Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo 8,9
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C7. Ammine alifatiche e aromatiche. (3 ore) Botta, B. Chimica
organica essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN
978-8846754000. Capitolo 10,16
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C8. Aldeidi e Chetoni. (8 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
11
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C9. Acidi Carbossilici e Derivati. (8 ore) Botta, B. Chimica
organica essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN
978-8846754000. Capitolo 12
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.
- Blocco C10. Enoli ed Enolati. (2 ore) Botta, B. Chimica organica
essenziale. Seconda edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000. Capitolo
13
- Testi di riferimento: Botta, B. Chimica organica essenziale. Seconda
edizione. Pisa: ETS Edizioni, 2018. ISBN 978-8846754000.