L'impostazione del corso segue il criterio classico della descrizione sistematica
dei vari gruppi funzionali, in termini sia strutturali che di reattivita. Alcuni
argomenti di carattere generale come gli aspetti cinetici e termodinamici,
l'acidita' e la basicita, la stereochimica, le relazioni tra struttura e proprieta'
fisiche, verranno trattati separatamente. Altri come la risonanza, gli equilibri, i
fattori elettronici e sterici, ecc. sono inseriti all'interno della trattazione dei gruppi
funzionali in modo da stimolare la comprensione e la memorizzazione mediante
l’analisi di esempi concreti. L'ultima parte del programma prevede la descrizione
delle classi di composti di maggiore importanza biologica e farmaceutica:
composti eterociclici, zuccheri, lipidi, amminoacidi e proteine, acidi nucleici,
polimeri.
2 Introduzione al corso. Struttura molecolare risonanza, Teoria VSEPR, Teoria degli orbitali molecolari,
ibridazione. Acidi e Basi: correlazioni struttura acidita' (basicita).
3 Idrocarburi. Alcani e Cicloalcani Alcani: nomenclatura, rappresentazioni grafiche. nomenclatura radicali
alchilici, cicloalcani, isomeria conformazionale alcani e cicloalcani, proprieta' fisiche e fonti naturali, il petrolio.
3 Stereochimica. Carboni asimmetrici, configurazione assoluta, Nomenclatura R/S, molecole con piu' centri
chinali, diastereoisomeri e forme meso, stereochimica dei sistemi ciclici. Polarimetro ed attivita' ottica,
risoluzione degli enantiomeri.
6 Alcheni: struttura del doppio legame, isomeria Cis- trans, nomenclatura alcheni, sistema E/Z, cicloalcheni.
Meccanismi di reazione: principi e definizioni di coordinata di reazione, energia di attivazione, stato di
transizione, intermedio di reazione; Termodinamica e cinetica delle reazioni organiche. reazioni di addizione
elettrofila; idroalogenazione, regiochimica e regola di Markovnikov; carbocationi struttura e stabilita' eff.
Indutivo ed iperconiugazione; reazioni di trasposizione dei carbocationi; idratazione acido catalizzata;
addizione di alogeni, formazione delle aloidrine; ossimercuriazione-riduzione; idroborazione–ossidazione;
ossidrilazione (OsO4); ozonolisi; riduzione (idrogenazione catalitica); Stereochimica delle reazioni degli alcheni.
2 Alchini: struttura; nomenclatura; acidita; metodi di preparazione (alchilazione deidroalogenazione); addizioni
elettrofile; addizione HX e X2; idratazione acido catalizzata; tautomeria cheto-enolica; idroborazione-
ossidazione; riduzione selettiva ad alcheni cis (cat. Lindlar) e trans (Na/NH3).
4 Alogenoalcani: nomenclatura e proprieta' fisiche; alogenazione radicalica degli alcani; selettivita'
dell’alogenazione; struttura e stabilita' dei radicali; meccanismo radicalico a catena; : radicali allilici struttura e
reattivita. Reazioni di Sostituzione Nucleofila SN1 e SN2: aspetti meccanicistici, cinetici, termodinamici e
stereochimici. Reazioni di -Eliminazione E1 ed E2: aspetti meccanicistici, cinetici, termodinamici e
stereochimici. Competizione tra meccanismo SN ed E.
4 Alcoli: nomenclatura e proprieta' fisiche; proprieta' acido-base; reazione con metalli alcalini; reazione con acidi
alogenidrici; trasformazione in alogenuri alchlici (SOCl2 e PX3); trasformazione in tosilati; Disidratazione acido
catalizzata; Reazioni di ossidazione: Reatt. di Jones, PCC.
Eteri: nomenclatura, proprieta' fisiche; Sintesi: reaz. di Williamson, addizione di alcoli ad alcheni.
Epossidi: nomenclatura, proprieta' fisiche; Sintesi: epossidazione alcheni, deidroalogenazione aloidrine;
Reattivita: reazioni di apertura con nucleofili in ambiente acido o basico.
2 Solfuri: nomenclatura, proprieta' fisiche: acidita; sintesi; reazioni di ossidazione;
Tioli: nomenclatura, proprieta' fisiche: acidita; sintesi; reazioni di ossidazione.
Composti Organo-metallici: sintesi e reattivita' Reattivi di Grignard, organo-Litio
4 Aldeidi e chetoni. Nomenclatura. Proprieta' fisiche. Metodi di preparazione. Reazioni di addizione di acqua,
alcoli (emiacetali ed acetali, gruppo protettore), ammoniaca e derivati (immine ed enammine, ossime, idrazoni),
Geometria delle ossime, acido cianidrico, acetiluri, composti organometallici. Reazioni: Wittig, ossidazione,
riduzione. Tautomeria cheto-enolica acidita' degli idrogeni in , Alogenazione dei chetoni, racemizzazione.
4 Acidi carbossilici e loro derivati. Acidita. Sali. Metodi di preparazione: ossidazione degli alcoli, degli areni;
idrolisi dei nitrili; carbonatazione dei reattivi di Grignard. Esterificazione di Ficher, Formazione di cloruri acilici,
Decarbossilazione -chetoacidi.
Derivati degli acidi: cloruri, anidridi, ammidi, esteri. Sostituzione nucleofila acilica. Idrolisi acida e basica degli
esteri. Transesterificazione. Reattivita' con nucleofili ossigenati ed azotati. Reattivita: riduzione, reattivi
organometallici.
3 Ioni enolato: condensazione aldolica, reattivita' enammine, reazione di Claisen, sintesi acetoacetica e
malonica, addizione di Michael.
6 Idrocarburi aromatici. Benzene: struttura e proprieta' chimiche, stabilita' ed energia di risonanza. Aromaticita'
ed eteroaromaticita. Sostituzione elettrofila aromatica (SEA): alogenazione, nitrazione, solfonazione,
alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Meccanismo. Effetto dei sostituenti su reattivita' ed orientamento.
Alchilbenzeni. Carbocatione benzilico Reazioni degli alchilbenzeni: alogenazione, ossidazione. Alogenuri arilici
e sostituzione nucleofila aromatica (SNA): meccanismo di addizione-eliminazione, meccanismo eliminazione-
addizione via benzino (cenni). Fenoli. Acidita. Metodi di preparazione: idroperossido di cumene. Reattivita.
Reazione di Kolbe. Chinoni.
2 Composti Eterociclici: struttura, sintesi e reattivita' eterocicli pentatomici: Furano Tiofene e Pirrolo. Struttura-
Reattivita' della Piridina e della Piridina N-ossido.
2 Ammine: struttura e basicita. Metodi di sintesi, ammonolisi e sintesi di Gabriel; amminazione riduttiva; reazioni
con HONO: nitrosazione, N-nitroso ammine, sali di diazonio; reattivita' dei sali di diazonio.
3 Carboidrati. Classificazione. Monosaccaridi: Struttura, Stereochimica, Configurazione relativa (D, L), Forme
emiacetaliche, anomeri, mutarotazione. Ribosio, glucosio, galattosio, fruttosio. Chimica dei monosaccaridi:
reazioni di allungamento e accorciamento della catena; riduzione ed ossidazione, epimerizzazione,
interconversione aldosochetoso. Disaccaridi: Maltosio, cellobiosio, lattosio, saccarosio. Polisaccaridi: amido,
glicogeno, cellulosa.
1 Lipidi: trigliceridi struttura e reattività, struttura fosfolipidi, terpeni, steroidi, prostaglandine, vitamine liposolubili.
4 Amminoacidi e Proteine. Struttura. Costanti di dissociazione acida e basica. Punto isoelettrico. Configurazione.
Metodi di preparazione. Legame
peptidico. Aspetti strutturali e sintesi dei peptidi.
1 Polimeri Sintetici: nomenclatura e proprieta. Polimeri di condensazione; polimerizzazione radicalica cationica e
anionica.
12 Esercitazioni
Prova scritta e prova orale.
La prova scritta, valutata in trentesimi, si compone di differenti tipologie di
esercizi a risposta aperta:
1) descrizione meccanismi di reazione (due esercizi, fino a 5 punti ciascuno);
2) completamento reazioni (8 esercizi, fino a 1 punto ciascuno);
3) Analisi di percorsi sintetici (un esercizio, fino a 5 punti);
4) Assegnazione configurazione R/S o E/Z (due esercizi, fino a 1 punto
ciascuno);
5) assegnazione nomenclatura IUPAC (due esercizi, fino a 1 punto ciascuno);
6) Individuazione gruppi funzionali;
7) confronto coppie acide/basiche (due esercizi, fino a 1 punto ciascuno).
La prova scritta potrà essere anche sostenuta sotto forma di due prove in itinere
con analoghi esercizi.
volti ad accertare l’apprendimento delle conoscenze richieste. La modalita' di
svolgimento e valutazione di tutte le tipologie di esercizi proposti viene affrontata
in sede di esercitazioni del corso.
La prova scritta si intende superata con votazione superiore a 18/30. Per
valutazioni della prova scritta comprese tra 15/30 e 17/30, l'esaminando viene
ammesso alla prova orale. La prova orale prevede da tre a cinque quesiti a
risposta aperta, riguardanti gli argomenti del programma, volti ad accertare la
conoscenza degli argomenti principali, la proprieta' di linguaggio caratteristica
della materia, l'autonomia di giudizio e di applicazione dei concetti di base. La
Prova orale viene valutata in trentesimi e il voto ottenuto viene mediato con il
voto della prova scritta.
Dopo la prima metà del corso potrà essere effettuata una prova scritta in itinere
sugli argomenti trattati, a cui seguirà una seconda prova scritta in itinere a
completamento del programma. La media delle due valutazioni comporrà la
valutazione della prova scritta
La prova orale ha l’obiettivo di verificare se lo studente ha acquisito tutte le
conoscenze previste dal programma del corso; saranno valutate inoltre le sue
capacita' elaborative e la sua autonomia di giudizio in merito ai contenuti
disciplinari. Gli studenti dovranno esporre gli argomenti in modo chiaro e
articolato utilizzando in modo appropriato la terminologia scientifica. La
valutazione viene espressa in trentesimi. Lo studente ottiene una valutazione
minima (voto 18-20/30) se dimostra, almeno nelle linee generali, conoscenza e
comprensione degli argomenti trattati e se li espone con proprieta' di linguaggio
scientifico anche se in modo non sufficientemente articolato. La valutazione
sara' sempre piu' positiva (voto da 20/30 a 28/30) quanto piu' l’esaminando
dimostrera' una conoscenza approfondita degli argomenti derivante sia dalle
informazioni che egli ha acquisito durante il corso sia da un attento e
approfondito studio personale dei testi consigliati e se nell’esposizione egli
dimostra autonomia di giudizio e comprensione delle proprieta' applicative delle
nuove conoscenze acquisite. Sara' inoltre positivamente valutata una
esposizione chiara ed articolata e l’uso corretto della terminologia scientifica. La
votazione di 30 o 30 e lode sara' ottenuta da un esaminando che dimostra di
avere un’ottima conoscenza degli argomenti che egli espone in modo chiaro e
articolato con ottima proprieta' di linguaggio e buona capacita' analitica
dimostrando la sua autonomia di giudizio e la capacita' di applicazione delle
nuove conoscenze acquisite.
Per gli studenti con disabilità e neurodiversità saranno garantiti gli strumenti
compensativi e le misure dispensative individuate, dal CeNDis - Centro di
Ateneo per la disabilità e la neurodiversità, in base alle specifiche esigenze e in
attuazione della normativa vigente.
Testo principale di riferimento: BROWN, IVERSON, ANSLYN E FOOTE -
Chimica Organica (settima edizione)- EdiSES o edizione piu' recente; ISBN
9788879598309
Lucidi lezione
English version: ISBN 13: 9781133952848 Organic Chemistry
Brown, William H.; Iverson, Brent L.; Anslyn, Eric V.; Foote, Christopher S.
Testi adottabili in alternativa:
Mc Murry-Chimica Organica- PICCIN
Bruice-Chimica Organica-EdiSES
Loudon-Chimica Organica-EdiSES
Volhardt-Chimica Organica-Zanichelli
Il docente rendera' disponibili on-line agli iscritti al corso i lucidi delle Lezioni
(ppt) e copie dei compiti assegnati nelle sessioni precedenti.