Conoscenza di base della chimica organica e dei meccanismi che la governano. Conoscenza di base della stereo chimica organica. Capacità di usare correttamente lo strumento della formula chimica per definire la reattività e le proprietà delle varie classi di sostanze organiche. Capacità di scrivere i prodotti di una reazione dati i prodotti di partenza ed i reattivi.
Introduzione storica. Atomi, legami chimici, elettronegatività. Modello del “Valence-Bond”. Orbitali atomici e molecolari. Cariche formali, stati di ossidazione dell’atomo di carbonio. Ibridazione. Rappresentazione delle molecole organiche. Formule di risonanza.
Acidi e basi di Brønsted – Lowry e Lewis. Elettrofili e nucleofili. Regolazione.
Rassegna generale dei gruppi funzionali. Idrocarburi saturi ed insaturi. Sistemi aromatici. Alogeno derivati. Alcoli, fenoli, eteri, epossidi, tioli. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e derivati: alogenuri acilici, anidridi, esteri, tioesteri, ammidi, nitrili. Ammine alifatiche ed aromatiche. Immine ed ossime. Derivati dell’acido carbonico. Per tutti vengono definite: struttura elettronica, nomenclatura e proprietà chimico-fisiche.
Isomeria, stereochimica. Vari tipi di isomeri. Conformazioni ed analisi conformazionale. Proiezioni di Newman. Conformazioni a sedia per i cicloesani. Chiralità. Centri stereogenici. Configurazioni assolute R/S. Proiezioni di Fischer per l’assegnazione. Proprietà uguali e differenti tra isomeri. Composti meso. Il polarimetro ed il potere ottico rotatorio. Separazione di racemi. Conseguenze biologiche.
Addizione nucleofila al C=O. Meccanismo generale. Reazioni di riduzione, con reattivi organometallici, formazione di cianoidrine, formazione di composti bisolfiti di addizione, idratazione, formazione di emiacetali ed acetali, formazione di immine, formazione di enammine, reazione di Wittig.
Sostituzione nucleofila al C=O carbossilico. Meccanismo generale. Buoni nucleofili e buoni gruppi uscenti. Intermedio tetraedrico. Sintesi e reattività degli acidi carbossilici e derivati.
Termodinamica e cinetica. Diagrammi di energia di una reazione. Ordine cinetico di una reazione. Catalizzatori.
Sostituzioni nucleofile SN1 e SN2. Meccanismi. Stereochimica. Gruppi uscenti e nucleofili. Solventi. Scheletro carbonioso. Reazioni di sostituzione su alogeno alcani, alcol, eteri ed epossidi. Possibili nucleofili.
Eliminazioni E1, E2, E1cB. Meccanismi. Stereochimica. Zaitseff e Hofmann. Come scegliere tra sostituzioni ed eliminazioni. Sintesi di alcheni ed alchini. Reazioni di didroalogenazione, disidratazione ed ossidazione di alcol.
Chimica Generale ed Inorganica
L’insegnamento si articola in lezioni frontali e lezioni con esercitazioni svolte in aula, per un totale di 52 ore. Le lezioni frontali sono dedicate alla presentazione dei contenuti teorici (conoscenza e comprensione), mentre le lezioni con esercitazioni sono finalizzate all’applicazione dei concetti alla scrittura di strutture, meccanismi e prodotti di reazione e allo svolgimento di esercizi di nomenclatura e sintesi (capacità di applicare le conoscenze). Tutto il materiale didattico (slide, esercizi, materiali di supporto) è reso disponibile a tutti gli studenti sulla piattaforma Moodle di Ateneo (USienaIntegra). Non sono previsti materiali o percorsi differenziati per studenti e studentesse non frequentanti: il materiale pubblicato su Moodle consente di seguire il percorso formativo anche in assenza di frequenza alle lezioni.
La verifica dell’apprendimento avviene tramite una prova scritta, eventualmente integrata da una prova orale facoltativa. Non sono previste prove in itinere. La prova scritta è composta da: domande aperte e quesiti teorici; disegno di strutture e meccanismi di reazione; previsione dei prodotti di reazione; esercizi di nomenclatura e di sintesi. La prova scritta accerta la conoscenza di base della chimica organica e dei suoi meccanismi (obiettivo: conoscenza e comprensione) e la capacità di utilizzare correttamente le formule chimiche per definire reattività e proprietà delle diverse classi di composti e di prevedere i prodotti di una reazione a partire da reagenti e substrati (obiettivo: capacità di applicare le conoscenze). La votazione della prova scritta è espressa in trentesimi: il voto minimo per il superamento è 18/30 e il punteggio massimo conseguibile con la sola prova scritta è 27/30. La prova orale facoltativa verte sui principali contenuti del corso e può unicamente incrementare il voto conseguito nella prova scritta, fino a un massimo di 30/30 e lode. Le modalità di verifica sono identiche per studenti e studentesse frequentanti e non frequentanti.
Clayden, Greeves, Warren, Wothers, "Organic Chemistry", Oxford University Press
Clayden, Greeves, Warren, Wothers, "Chimica Organica", Piccin edizioni
Sandro Cacchi e Francesco Nicotra
"Esercizi di chimica organica" Ed. CEA
D'Auria, Taglialatela, Scafati, Zampella
"Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica" Ed. Loghìa
Solomons, Fryhle, Johnson "La chimica organica attraverso gli esercizi" Ed. Zanichelli
Bibliografia consigliata: https://sbart-unisi.alma.exlibrisgroup.com/leganto/public/39SBART_SBS_MAIN/lists/24008508590003297?auth=LOCAL§ion=24008508600003297