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Riassunto della lezione
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Di cosa parla
- Il carbonio carbossilico è ibridato sp2; gli acidi carbossilici sono fortemente associati tramite legami idrogeno, con alte temperature di ebollizione; la maggior parte esiste sottoforma di dimeri ciclici e praticamente insolubile in forma non ionizzata.
- La forza degli acidi carbossilici è influenzata dall'elettronegatività degli atomi legati al carbonio, dal numero di atomi elettronegativi, e dall'effetto induttivo; l'anione carbossilato più stabile rende l'acido più forte.
- La reattività dei derivati degli acidi carbossilici è influenzata dalla polarizzazione dovuta ai sostituenti, dallo spessore sterico e dall'elettronegatività del gruppo uscente; le ammidi sono meno reattive a causa della parziale carica + sul carbonio.
- L'atomo di carbonio carbonilico è più soggetto ad attacco nucleofilo quando ha una coppia di elettroni non condivisi dell'azoto, gruppi uscenti elettron-repulsori, o catene idrocarburiche che stabilizzano la carica +.
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