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Riassunto della lezione

Università degli Studi di Roma - La Sapienza odontoiatria e protesi dentaria 2023
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Il carbonio carbossilico è sp2 ibridato. Gli acidi carbossilici sono fortemente associati a causa dei legami idrogeno, con alta ebollizione. Molti esistono come dimeri ciclici e non ionizzati. La loro acidità dipende dall'elettronegatività, dal numero di atomi elettronegativi e dalla polarizzazione. La reattività aumenta con gruppi elettron-attrattori e diminuisce con ingombro sterico. Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici ma sono meno reattivi a causa del legame C-N parzialmente di doppio carattere. I cloruri acilici, invece, sono più reattivi. L'acidità dell'atomo carbonile dipende anche dalla presenza di gruppi uscenti elettron-repulsori.
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  • Il carbonio carbossilico è ibridato sp2; gli acidi carbossilici sono fortemente associati tramite legami idrogeno, con alte temperature di ebollizione; la maggior parte esiste sottoforma di dimeri ciclici e praticamente insolubile in forma non ionizzata.
  • La forza degli acidi carbossilici è influenzata dall'elettronegatività degli atomi legati al carbonio, dal numero di atomi elettronegativi, e dall'effetto induttivo; l'anione carbossilato più stabile rende l'acido più forte.
  • La reattività dei derivati degli acidi carbossilici è influenzata dalla polarizzazione dovuta ai sostituenti, dallo spessore sterico e dall'elettronegatività del gruppo uscente; le ammidi sono meno reattive a causa della parziale carica + sul carbonio.
  • L'atomo di carbonio carbonilico è più soggetto ad attacco nucleofilo quando ha una coppia di elettroni non condivisi dell'azoto, gruppi uscenti elettron-repulsori, o catene idrocarburiche che stabilizzano la carica +.

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