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Università degli Studi di Napoli - Federico II corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche 2022
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L'addizione di acqua e alcol agli alcheni richiede un catalizzatore acido. L'Ossimercuriazione-Demercuriazione è una reazione affidabile per idratare gli alcheni, con regioselettività seguendo Markovnikov ed evitando trasposizioni. L'addizione di borano (BH3) e ossidazione produce alcol con regioselettività anti-Markovnikov. Radicali formano in addizione di alcoli ai radicali primari, secondari o terziari. Addizione di allogeni agli alcheni produce dibiromuri o dicloruri vicinali. Nucleofili diversi dal H2O possono influenzare il prodotto finale.
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- L'addizione di acqua a glialcheni richiede l'intervento di un catalizzatore acido e produce eteri. L'acqua funziona come nucleofilo debole, mentre l'acidico funziona come elettrofilo debole.
- L'idratazione dell'alchene con alcol richiede anche un catalizzatore acido e produce etere. Il meccanismo è simile a quello dell'idratazione, ma con ROH che sostituisce H2O come nucleofilo.
- L'ossimercuriazione-demercuriazione trasforma gli alchene in alcoli utilizzando Hg2+ e NaBH4. La reazione è regioselettiva e obbedisce alla regola di Markovnikov, non dando trasposizioni.
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