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Il testo esplora i meccanismi di sostituzione nucleofila e eliminazione in chimica organica, analizzando casi specifici come l'acetolisi di tosilati ciclici e bromuri arilici per dedurre la formazione di intermedi ionici (fenonio o bromonio) attraverso studi stereochimici. Vengono inoltre discussi i valori dei parametri di Hammett ($\rho$) e degli effetti cinetici isotopici (ECIS) per distinguere tra meccanismi $S_N1$, $S_N2$ ed eliminazioni E2, evidenziando come la natura del sostituente e l'isotopo influenzino la velocità di reazione.
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- L'acetolisi stereospecifica del trans-tosilato otticamente attivo porta alla formazione di un prodotto racemico, mentre quella del cis-tosilato genera un prodotto otticamente attivo, indicando che la reazione procede attraverso un intermedio planare come l'acossolio ciclico.
- L'idrolisi basica dell'amide arilico mostra un valore di $\rho$ positivo (+1.06), suggerendo uno sviluppo parziale o totale di carica negativa sul gruppo carbonilico durante lo stato di transizione, mentre l'idrolisi acida presenta un effetto elettronico molto debole.
- Nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come la clorurazione e la nitrazione, i valori negativi di $\rho$ (-6.1 e -6.4) indicano che lo stato di transizione è fortemente stabilizzato da gruppi donatori elettronici, confermando l'attacco del nucleofilo all'anello aromatico.
- L'effetto cinetico isotopico primario elevato ($k_H/k_D = 8.5$) osservato nella nitrosazione del benzene suggerisce che la rottura del legame C-H è parte integrante dello stato di transizione, implicando un meccanismo concertato o una protonazione simultanea.
- L'effetto cinetico isotopico inverso ($k_H/k_D < 1$) rilevato nell'idrolisi dell'acetaldeide e nelle reazioni con catalizzatore acido indica che la formazione del legame C-O avviene in uno stadio precedente alla rottura del legame O-H, rendendo la vibrazione del legame O-D più rigida nello stato di transizione.
- Nella solvolisi del 1-feniletilcloruro, i sostituenti elettron-donatori favoriscono un meccanismo SN1 con formazione di carbocatione fenonio che porta a prodotti racemici, mentre quelli elettron-attrattori spostano il meccanismo verso una componente SN2 coinvolgente il nucleofilo azide.
- L'eliminazione E2 del cis-4-t-butilcicloesil bromuro è favorita rispetto all'isomero trans perché solo nell'isomero cis i due gruppi uscenti (bromo e idruro) possono assumere la conformazione anti-periplanare necessaria per il meccanismo di eliminazione.
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Di cosa parla l'insegnamento
CHIMICA ORGANICA SUPERIORE · 1° anno · 1° semestre · 6 CFU · CHEM-05/A
•Conoscenza e comprensione. •Capacità di applicare conoscenza e comprensione. Acquisizione dei concetti di base relativi allo studio dei meccanismi di reazione in chimica organica. Applicazione dei metodi di indagine meccanicistica ad alcune classi di reazioni organiche. Prevedere il meccanismo di alcune reazioni…