Compiti ed esercitazioni VERIFICATO
Esercizio
Università degli studi di Firenze scienze chimiche curriculum sintesi, struttura e proprieta' dei composti organici 2020
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Di cosa parla
- L'acetolisi stereospecifica del trans-tosilato otticamente attivo porta alla formazione di un prodotto racemico, mentre quella del cis-tosilato genera un prodotto otticamente attivo, indicando che la reazione procede attraverso un intermedio planare come l'acossolio ciclico.
- L'idrolisi basica dell'amide arilico mostra un valore di $\rho$ positivo (+1.06), suggerendo uno sviluppo parziale o totale di carica negativa sul gruppo carbonilico durante lo stato di transizione, mentre l'idrolisi acida presenta un effetto elettronico molto debole.
- Nelle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica come la clorurazione e la nitrazione, i valori negativi di $\rho$ (-6.1 e -6.4) indicano che lo stato di transizione è fortemente stabilizzato da gruppi donatori elettronici, confermando l'attacco del nucleofilo all'anello aromatico.
- L'effetto cinetico isotopico primario elevato ($k_H/k_D = 8.5$) osservato nella nitrosazione del benzene suggerisce che la rottura del legame C-H è parte integrante dello stato di transizione, implicando un meccanismo concertato o una protonazione simultanea.
- L'effetto cinetico isotopico inverso ($k_H/k_D < 1$) rilevato nell'idrolisi dell'acetaldeide e nelle reazioni con catalizzatore acido indica che la formazione del legame C-O avviene in uno stadio precedente alla rottura del legame O-H, rendendo la vibrazione del legame O-D più rigida nello stato di transizione.
- Nella solvolisi del 1-feniletilcloruro, i sostituenti elettron-donatori favoriscono un meccanismo SN1 con formazione di carbocatione fenonio che porta a prodotti racemici, mentre quelli elettron-attrattori spostano il meccanismo verso una componente SN2 coinvolgente il nucleofilo azide.
- L'eliminazione E2 del cis-4-t-butilcicloesil bromuro è favorita rispetto all'isomero trans perché solo nell'isomero cis i due gruppi uscenti (bromo e idruro) possono assumere la conformazione anti-periplanare necessaria per il meccanismo di eliminazione.
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