Appunti di chimica organica

Gli elettroni si organizzano in gusci, sottogusci (s, p, d, f) e orbitali (max 2 elettroni con spin opposto). La configurazione segue i principi di Aufbau, Pauli e Hund. Gli elettroni di valenza, importanti per i legami, sono rappresentati dalle strutture di Lewis. La regola dell'ottetto guida la formazione di anioni e cationi.

• Legami Ionici: Trasferimento di elettroni tra anioni e cationi.
• Legami Covalenti: Condivisione di elettroni. Caratterizzati da forza, lunghezza e polarità (definita dalla differenza di elettronegatività).
• La carica formale aiuta a valutare la stabilità delle strutture di Lewis.

• Il modello VSEPR predice la forma molecolare minimizzando la repulsione tra le coppie elettroniche (es. NH3 piramidale, H2O piegata).
• Il momento dipolare (μ) indica la polarità molecolare, dipendente da polarità dei legami e geometria.
• La risonanza descrive la delocalizzazione elettronica, rappresentando la molecola come un ibrido di più strutture limite.

• Gli orbitali atomici si combinano in orbitali ibridi (sp, sp2, sp3) per spiegare gli angoli di legame.
• sp3: Tetraedrica (109.5°), legami singoli (σ) (es. alcani).
• sp2: Trigonale planare (120°), legami doppi (un σ, un π) (es. alcheni).
• sp: Lineare (180°), legami tripli (un σ, due π) (es. alchini).
• I legami sigma (σ) sono formati da sovrapposizione frontale, i legami pi (π) da sovrapposizione laterale di orbitali p.

Sono atomi o gruppi che determinano la reattività e le proprietà chimico-fisiche:

• Alcoli: -OH legato a carbonio sp3 (primari, secondari, terziari).
• Ammine: -NH2 (azoto sp3).
• Aldeidi: C=O legato ad almeno un H.
• Chetoni: C=O legato a due atomi di carbonio.
• Acidi Carbossilici: -COOH.

• Definizioni: Arrhenius (H+, OH-), Brønsted-Lowry (donatori/accettori di H+, coppie coniugate), Lewis (accettori/donatori di coppie elettroniche).
• La forza di un acido (Ka) è influenzata da effetti dell'elemento, induttivi, di risonanza e di ibridazione (maggiore stabilità della base coniugata = maggiore acidità).

Composti di carbonio e idrogeno, classificati in alifatici e aromatici.

• Alifatici: Saturi (alcani, CnH2n+2, solo legami singoli), Insaturi (alcheni, CnH2n; alchini, CnH2n-2).
• Aromatici: Contengono anelli benzenici.
• Gli isomeri costituzionali hanno la stessa formula ma diversa connettività.
• Le conformazioni (es. eclissata, sfalsata) derivano dalla rotazione attorno a legami singoli.
• Cicloalcani (CnH2n): Idrocarburi ciclici. Il ciclopropano presenta forte tensione angolare e torsionale. Il cicloesano è più stabile nella conformazione a sedia, caratterizzata da legami assiali ed equatoriali, e interconvertibile con la conformazione a barca (meno stabile).