Appunti VERIFICATO
chimica organica
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Di cosa parla
- **Alogenuri Alchilici:** Si classificano in primari, secondari, terziari, allilici, benzilici, vinilici e arilici. Le reazioni principali sono la Sostituzione Nucleofila (SN1 e SN2) e l'Eliminazione (E1 e E2). La SN2 comporta l'inversione di configurazione e un singolo stato di transizione, mentre la SN1 prevede un intermedio carbocationico e può portare a racemizzazione. Le reazioni di eliminazione portano alla formazione di doppi legami e seguono la regola di Zaitsev per il prodotto più sostituito.
- **Alogenazione Radicalica:** Avviene in tre fasi: iniziazione (omogenesi), propagazione (astrazione di idrogeno, attacco del radicale) e terminazione. La bromurazione è più selettiva della clorurazione.
- **Alcoli, Eteri, Epossidi:** Gli alcoli (R-OH) sono caratterizzati dalla presenza di gruppi ossidrile, importanti per le interazioni a ponte idrogeno. Le reazioni includono la disidratazione (E1), la sostituzione nucleofila e l'ossidazione. Gli eteri (R-O-R) sono composti stabili usati come solventi, preparati spesso tramite la sintesi di Williamson. Gli epossidi sono eteri ciclici altamente reattivi a causa della tensione d'anello, e subiscono reazioni di apertura dell'anello con nucleofili.
- **Ammine:** Sono classificate in primarie, secondarie, terziarie e sali ammonici quaternari. La loro basicità e nucleofilia dipendono dalla coppia di elettroni sull'azoto, influenzata da effetti induttivi, risonanza e ibridazione. Possono essere preparate tramite alchilazione di ammoniaca/ammine, sintesi di Gabriel, riduzione di gruppi nitro, nitrili e ammidi, e amminazione riduttiva.
- **Composti Carbonilici (Aldeidi e Chetoni):** Il gruppo carbonilico (C=O) è elettrofilo e subisce reazioni di addizione nucleofila. Le aldeidi sono più reattive dei chetoni per fattori sterici ed elettronici. Le reazioni all'alfa-carbonio, rese possibili dall'acidità degli idrogeni alfa, includono la formazione di enolati (nucleofili potenti), l'alchilazione e le reazioni aldoliche (e di condensazione aldolica) e di Claisen.
- **Acidi Carbossilici e Derivati:** Gli acidi carbossilici (R-COOH) sono acidi deboli la cui acidità è modulata dalla risonanza e dagli effetti induttivi. I loro derivati includono anidridi, esteri, ammidi, alogenuri acilici e nitrili, con reattività decrescente. Le reazioni caratteristiche sono di sostituzione nucleofila acilica, idrolisi e riduzione. Vengono anche descritte la sintesi malonica e acetoacetica, che permettono l'allungamento della catena carboniosa tramite alchilazione e decarbossilazione.
- **Carboidrati:** Si classificano in monosaccaridi (aldosi, chetosi), disaccaridi e polisaccaridi. La struttura ciclica è predominante (emiacetali, anomeri). Reazioni importanti includono l'ossidazione (test di Tollens) e la formazione di legami glicosidici. Vengono menzionati disaccaridi come maltosio, lattosio e saccarosio, e polisaccaridi come cellulosa, amido e glicogeno.
- **Amminoacidi e Peptidi:** Gli amminoacidi sono molecole anfotere con un gruppo amminico e carbossilico (α-amminoacidi in forma L). Sono caratterizzati dal punto isoelettrico. Il legame peptidico, un legame ammidico, forma le proteine. La sintesi peptidica richiede la protezione dei gruppi funzionali. Le proteine hanno strutture primarie, secondarie, terziarie e quaternarie.
- **Lipidi:** Classe eterogenea di molecole idrofobiche. Si dividono in idrolizzabili (trigliceridi, fosfolipidi) e non idrolizzabili (steroidi). I trigliceridi sono esteri di glicerolo e acidi grassi; le loro proprietà dipendono dal grado di insaturazione. I fosfolipidi sono componenti essenziali delle membrane cellulari. Gli steroidi, come il colesterolo, hanno una struttura rigida a quattro anelli.
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