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sbobine di chimica organica
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Il documento parte da struttura atomica, configurazione elettronica, legame chimico e acidi e basi, poi tratta idrocarburi, stereochimica e reazioni di alcheni, alchini e alogenuri. Seguono alcoli, eteri, ossidoriduzione, composti aromatici, ammine, composti carbonilici, acidi carbossilici e derivati, fino alle reazioni radicaliche.
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- Il documento introduce struttura atomica, numeri quantici, orbitali s e p, configurazione elettronica secondo i principi di Pauli, Aufbau e Hund, e il legame covalente (sigma e pi) con l'ibridazione sp, sp2 e sp3.
- Vengono illustrate le rappresentazioni delle molecole (Lewis, Kekulé, condensate, tridimensionali), la risonanza, la polarità dei legami e il momento di dipolo, e le forze intermolecolari che influenzano punti di ebollizione, fusione e solubilità.
- Acidi e basi sono studiati secondo le definizioni di Brønsted-Lowry e Lewis, con pKa, fattori che determinano la forza acida e acidi e basi organiche; si introducono nucleofili ed elettrofili.
- Alcani e cicloalcani sono trattati con nomenclatura, conformazioni (sfalsata ed eclissata, sedia del cicloesano), tensioni torsionale, sterica e angolare, isomeria costituzionale e stereoisomeria, chiralità, configurazione R/S e attività ottica, oltre all'alogenazione radicalica.
- Alcheni e alchini subiscono addizioni elettrofile (idroalogenazione, idratazione, alogenazione) con regole di addizione, trasposizioni e tautomeria; gli alogenuri alchilici danno sostituzioni SN1 e SN2 ed eliminazioni E1 e E2, con regola di Zaitsev.
- Alcoli, eteri ed epossidi sono descritti per proprietà, preparazione (sintesi di Williamson), disidratazione, conversione dell'OH in buon gruppo uscente e apertura degli epossidi; seguono ossidoriduzione, epossidazione, diidrossilazione e ozonolisi.
- Sistemi coniugati, benzene e composti aromatici (regola di Hückel, eterocicli) sono trattati con la sostituzione elettrofila aromatica e gli effetti dei sostituenti; poi ammine (basicità, sintesi di Gabriel, riduzioni, amminazione riduttiva) e composti carbonilici (addizione nucleofila, enolati, reazioni aldoliche, Claisen e Dieckmann).
- Infine vengono presentati acidi carbossilici e derivati (sostituzione nucleofila acilica, esterificazione, idrolisi e saponificazione), sintesi malonica e acetoacetica, e le reazioni radicaliche, incluso l'addizione di HBr in presenza di perossidi con orientamento anti-Markovnikov.
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Di cosa parla l'insegnamento
CHIMICA ORGANICA · 1° anno · 2° semestre · 9 CFU · CHEM-05/A
L’insegnamento fornisce le conoscenze fondamentali sulla struttura, le proprietà e la reattività delle principali classi di composti organici, comprese le biomolecole di interesse alimentare. Particolare attenzione è dedicata ai principali meccanismi di reazione e alle relazioni tra struttura molecolare, proprietà e…