Riassunti VERIFICATO

Gruppi R degli amminoacidi

Università Vita Salute S.Raffaele ricerca biotecnologica in medicina 2020
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Anteprima pagina 1 — Gruppi R degli amminoacidi

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Di cosa parla

  • I gruppi alifatici degli amminoacidi presentano catene laterali idrocarburiche sature che conferiscono proprietà idrofobiche, con eccezioni strutturali come la glicina priva di attività ottica e la prolina caratterizzata da un gruppo amminico secondario ciclico che limita la flessibilità conformazionale.
  • La metionina contiene zolfo in un gruppo tioetere nucleofilo soggetto a ossidazione, mentre gli amminoacidi aromatici come fenilalanina, tirosina e triptofano partecipano a interazioni idrofobiche e legami a idrogeno grazie alla presenza di gruppi funzionali specifici.
  • La cisteina possiede un gruppo sulfidrilico capace di formare ponti disolfuro stabilizzanti in ambienti ossidativi, oltre a presentare una configurazione R dovuta alla priorità dello zolfo secondo le regole Cahn-Ingold-Prelog, distinguendosi dagli altri amminoacidi di configurazione L.
  • I gruppi polari non carichi come serina, treonina e asparagina contengono funzionalità idrofile quali ossidrilici o ammidici che permettono la formazione di legami a idrogeno con l'acqua senza possedere carica elettrica netta a pH fisiologico.
  • La lisina, l'arginina e l'istidina appartengono ai gruppi basici polari carichi positivamente, dove l'istidina in particolare funge da accettore di protoni con un pKa vicino al valore fisiologico, rendendola cruciale per le reazioni catalitiche enzimatiche.
  • Gli amminoacidi acidi polari come acido aspartico e acido glutammico presentano gruppi carbossilici ionizzati a pH fisiologico che donano protoni conferendo una carica negativa alla catena laterale, bilanciando le interazioni elettrostatiche nelle strutture proteiche.

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