Appunti VERIFICATO
chimica organica
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Di cosa parla
- La risonanza (o mesomeria) si verifica quando più formule, dette formule limite, concorrono a definire la vera struttura di una molecola, che è un ibrido di risonanza.
- La teoria fu sviluppata da Pauling negli anni '30 e le strutture limite sono interconnesse da una freccia a doppia punta.
- Esempio dello ione carbonato: sperimentalmente, tutte le distanze di legame C-O sono uguali, intermedie tra singolo e doppio legame, a conferma dell'ibrido di risonanza descritto da tre formule limite.
- Regole per disegnare le strutture di risonanza:
- Le frecce curve indicano lo spostamento di una coppia di elettroni.
- Si spostano solo elettroni π e doppietti elettronici (mai legami sigma).
- Gli atomi (nuclei) rimangono al loro posto.
- Deve essere rispettata la regola dell'ottetto per gli atomi.
- Tutte le formule limite devono avere lo stesso numero di elettroni di valenza, doppietti liberi e legami π.
- Spesso si applica il meccanismo push-pull, uno spostamento a catena di elettroni.
- Esempio di acido acetico e ione acetato: la risonanza stabilizza lo ione acetato (base coniugata), rendendo la molecola simmetrica nonostante la teoria classica preveda lunghezze di legame diverse.
- Per determinare quale formula di risonanza è più presente, si considerano:
- Minore separazione di carica.
- Massimo numero di legami covalenti.
- Gusci di valenza pieni (ottetto esterno completo).
- Carica negativa sull'atomo più elettronegativo.
- Esempi di risonanza di acetone e acetaldeide illustrano come le forme di risonanza con maggiore separazione di carica siano meno stabili.
- Carboanioni e carbocationi spesso partecipano alla risonanza, essendo ibridati sp2 e con una carica parziale.
- La risonanza del benzene mostra una molecola con 3 legami doppi che 'girano' intorno all'anello, conferendogli simmetria ed equilibrio.
- Solo gli orbitali ibridati sp2 sono coinvolti nella risonanza; gli orbitali atomici contribuiscono alla formazione di orbitali molecolari.