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ALCHINI
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Alchini sono idrocarburi con triplo legame C≡C, orbitali ibridi sp e geometria lineare. Hanno maggiore acidità degli alcheni a causa dell'ibridazione del carbonio. Reattivi interni o terminali, reazioni di addizione elettrofila da acidialogenidrici, idratazione degli alchini con tautomeria cheto-enolica e riduzione degli alchini.
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- Gli alchini sono idrocarburi con triplo legame CC, hanno orbitali ibridi sp e geometria lineare con angoli di legame di 180°.
- La reattività degli alchini varia a seconda che siano interni o terminali; gli alchini terminali sono più acidi (pKa altissime) rispetto agli alcheni terminali e agli alchini interni.
- La reazione di addizione elettrofila di acidialogenidrici ad alchini, l'idratazione degli alchini catalizzata da H2O, e la riduzione degli alchini sono importanti reazioni che coinvolgono gli alchini.
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Descrivi il legame covalente secondo la teoria degli orbitali molecolari (metodo LCAO). Gira la carta
Gli orbitali atomici di due atomi si combinano linearmente per formare orbitali molecolari: di legame, a energia più bassa e con densità elettronica concentrata tra i nuclei, e di antilegame, a energia più alta e con un nodo tra i nuclei. Il numero di orbitali molecolari è uguale a quello degli orbitali atomici combinati. Gli elettroni occupano prima gli orbitali a energia minore, secondo i principi di Aufbau, di esclusione di Pauli e della massima molteplicità di Hund. L'ordine di legame è (numero di elettroni leganti − antileganti)/2.
Che cos'è l'ibridazione degli orbitali e quali geometrie determina per il carbonio? Gira la carta
L'ibridazione è la combinazione di orbitali atomici s e p di uno stesso atomo per generare orbitali ibridi equivalenti, orientati in modo da minimizzare la repulsione. Nel carbonio si hanno ibridi sp³ con geometria tetraedrica (angoli di circa 109,5°), sp² con geometria trigonale planare (120°) e sp con geometria lineare (180°).
Distingui il legame sigma dal legame pi greco e spiega la loro rilevanza per la reattività dei composti organici. Gira la carta
Il legame sigma deriva dalla sovrapposizione frontale di orbitali lungo l'asse internucleare, ha simmetria cilindrica e consente la rotazione attorno al legame. Il legame pi greco deriva dalla sovrapposizione laterale di orbitali p, presenta un nodo nel piano molecolare e vincola la rotazione. Gli elettroni π, più esposti, costituiscono il sito di reattività di alcheni, alchini e composti aromatici.
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Di cosa parla l'insegnamento
CHIMICA ORGANICA · 1° anno · 2° semestre · 6 CFU · CHEM-05/A
1. conoscenza e capacità di comprensione (CC): al termine del corso lo studente/la studentessa avrà appreso conoscenze chimiche di base per la comprensione della struttura atomica e molecolare, della capacità delle sostanze di subire trasformazioni, delle reattività dei gruppi funzionali delle biomolecole e per il…