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I composti organici riconoscono gli altri attraverso reazioni simili a quelle cellulari. I carboidrati, tra cui glucosio e cellulosa, sono essenziali; i monosaccaridi come glucosio e fruttosio contengono gruppi aldeide o chetone. Monosaccaridi come D-gliceraldeide hanno stereocentri R/L. Gli aldosi e chetosi hanno diversi stereoisomeri, epimeri tra loro. Reazioni dipendono dai gruppi funzionali; il carbonilico può formare emiacetali/acetali. Il d-glucosio esiste prevalentemente come emiacetale ciclico (gluco piranosio). Anomeri e stereocentri sono chiave per la struttura monosaccaridica.
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- I composti organici e le reazioni biorganiche vengono paragonati alle reazioni in laboratorio.
- Il glucosio è il carboidrato più abbondante, sintetizzato dalle piante attraverso la fotosintesi; i monosaccaridi sono unità singole zuccherine, mentre i complessi contengono 2 o più di essi.
- I monosaccaridi possono essere polidrossialdeidi (aldosi) o polidrossichetoni (chetosi), classificati in base al numero di carbonio e la posizione del gruppo funzionale; la gliceraldeide è un esempio di aldotrioso con due enantiomeri.
- I monosaccaridi D e L indicano configurazione asimmetrica, mentre d e l indicano orientamento ottico; il glucosio appartiene alla serie D ed è destra-rotatorio.
- Gli aldopentosi hanno 3 carboni asimmetrici e quindi 8 enantiomeri, mentre gli aldotetrosi ne hanno 2 e 4 stereoisomeri. I chetosi hanno metà degli stereoisomeri di un aldoso con lo stesso numero di atomi di carbonio.
- Le reazioni dipendono dai gruppi funzionali; il gruppo carbonilico può formare emiacetali e acetali, mentre l’attacco nucleofilo all’aldeide forma un anello ciclico.
- Nel glucosio, l’oh che attacca il carbonile forma un emiacetale ciclico, favorito dall’equilibrio chimico; la proiezione di Howorth rappresenta l’anello a sei termini con gruppi asimmetrici orientati in modo specifico.
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