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Il documento illustra le reazioni di addizione agli alcheni e alchini, includendo l'idrogenazione catalitica che produce grassi saturi o acidi grassi trans, e l'addizione di alogeni tramite intermedi ponte ciclici. Vengono descritti i meccanismi di idratazione degli alchini che generano enoli instabili in rapida tautomeria chetoenolica verso chetoni o aldeidi, oltre alle reazioni anti-Markovnikov dell'idroborazione-ossidazione. Infine, si analizzano le riduzioni selettive per ottenere alcheni cis o trans e si accenna all'acidità degli composti organici trattati.
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- L'idrogenazione catalitica degli alcheni e alchini trasforma i legami insaturi in legami sigma saturi, mentre l'addizione di acidi alogenidrici segue la regola di Markovnikov formando carbocationi vinilici che portano ad alogenuro geminali o alcani sostituiti.
- L'addizione di alogeni agli alcheni e agli alchini avviene tramite intermedi ponte ciclici come l'ione bromonio o cloronio, favorendo un attacco anti che genera prodotti trans e tetra-alogenati dopo addizioni successive.
- L'idratazione degli alchini produce inizialmente enoli che subiscono tautomeria chetoenolica per stabilizzarsi in chetoni o aldeidi, con la predominanza del tautomero chetonico dovuta alla maggiore stabilità termodinamica.
- L'uso di catalizzatori specifici come HgSO4 accelera l'idratazione degli alchini terminali, mentre l'idroborazione-ossidazione permette una regiochimica anti-Markovnikov per ottenere aldeidi o chetoni tramite sostituzione del boro con ossidrile.
- L'idrogenazione selettiva degli alchini può essere controllata usando il catalizzatore di Lindlar per ottenere alcheni cis o sodio/litio in ammoniaca liquida per generare isomeri trans, evitando la formazione completa di alcani.
- Nella produzione industriale di grassi saturi come la margarina, l'idrogenazione incompleta degli oli insaturi può causare isomerizzazione cis-trans creando acidi grassi trans dannosi alla salute umana.
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