Riassunti VERIFICATO

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Università degli Studi di Torino Scienze Biologiche 2020
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Le reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici (E1, E2) producono alcheni. E2 è una reazione bimolecolare con regio- e stereoselettività, seguendo la regola di Zaitsev; E1 è unimolecolare, produce carbocationi stabili e ha stereoselettività anti. Fattori come gruppi uscenti forti e substrati terziari favoriscono E1. Competizione tra sostituzione nucleofila e eliminazione beta dipende dalla base utilizzata.
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  • Reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici: si verifica l'eliminazione di un protone (H+) e dell'allogeno (X) da un carbonio adiacente, formando un alchene. Questo processo è noto come E2 e è bimolecolare.
  • Regola di Zaitsev: l'alchene più stabile (con maggior numero di gruppi alchilici sul doppio legame) si forma in quantità maggiore, con preferenza per la stereochimica anti. La reazione è regioselettiva e stereoselettiva.
  • Meccanismo E1: è un'imolecolare, dove prima si rompe il legame c-gruppo uscente formando un carbocatione stabile, poi la base strappa un protone. Il prodotto principale segue la regola di Zaitsev e la stereochimica può essere sia sin che anti.

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