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La reazione Sn1 avviene in due stadi: prima rottura del legame C-X formando un carbocatione, poi attacco di nucleofilo. Il primo stadio è lento e determina la velocità della reazione. Carbocationi terziari sono più stabili e favoriscono Sn1. Solventi protici aiutano stabilizzando il carbocatione. Nello Sn2, nucleofilo attacca immediatamente gruppo uscente; acque e alogenuri alchilici primari non sottoposti a Sn1. Adrenalina sintetizzata da noradrenalina tramite Sn2 in ghiandole surrenali.
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- La reazione Sn1 si svolge in due stadi, con formazione di un carbocatione stabile e attacco del nucleofilo; la velocità della reazione dipende solo dalla concentrazione dell'alogenuro alchilico.
- Nello stadio Sn1, il nucleofilo non è coinvolto nella fase lenta, quindi non influisce sulla velocità della reazione. Il carbocatione può formare stereoisomeri invertiti o non invertiti a seconda dell'attacco del nucleofilo da un lato o dall'altro del piano planare.
- Il fosfato è un buon gruppo uscente in biologia per la sua stabilità e capacità di formare legami irreversibili, facilitando la costruzione molecolare nel DNA e RNA. I solventi polari protici sono favorevoli alle reazioni Sn1 stabilizzando il carbocatione.
- Nelle reazioni Sn2, i solventi aprotici stabilizzano le cariche positive ma lasciano nudi gli anioni, rallentando la nucleofilicità e quindi la reazione. I solventi polari protici sono invece favorevoli alle reazioni Sn1.
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