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Il benzene e altri composti aromatici contengono anelli con legami sp2 e 6 elettroni delocalizzati. Non reagiscono facilmente in addizione ma subiscono sostituzione elettrofila aromatica, che mantiene l'aromaticità. La risonanza stabilizza il carbocatione intermedio, favorendo la formazione di prodotti orto e para. Reazioni comuni includono alogenazione (clorurazione, bromurazione), nitrazione e alchilazione. In biologia, la tiroxina si forma dalla tirosina attraverso l'azione dell'iodioperossidasi.
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- Il benzene e i suoi derivati sono meno reattivi degli alcheni a causa della stabilità del loro anello aromatico, dovuta alla risonanza che mantiene gli elettroni delocalizzati.
- I composti ciclici aromatici devono avere un orbitale 2p su ogni atomo dell'anello, essere planari e avere 4n+2 elettroni p (con n intero compreso 0).
- Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica del benzene seguono due stadi: formazione di un carbocatione intermedio non aromatico, seguito dalla rimozione del protone per ristabilire l'aromaticità.
- Nel profilo energetico della reazione, il primo step è lento e richiede alta energia per rompere l'aromaticità, mentre il secondo è veloce e produce un prodotto più stabile.
- Le reazioni aromatiche includono alogenazione (clorurazione, bromurazione), nitrazione, alchilazione e acilazione, tutte procedenti con lo stesso meccanismo in due stadi.
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