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Università degli Studi di Torino scienze biologiche Curriculum cellulare - biomolecolare 2020
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Di cosa parla

  • Il benzene e i suoi derivati sono meno reattivi degli alcheni a causa della stabilità del loro anello aromatico, dovuta alla risonanza che mantiene gli elettroni delocalizzati.
  • I composti ciclici aromatici devono avere un orbitale 2p su ogni atomo dell'anello, essere planari e avere 4n+2 elettroni p (con n intero compreso 0).
  • Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica del benzene seguono due stadi: formazione di un carbocatione intermedio non aromatico, seguito dalla rimozione del protone per ristabilire l'aromaticità.
  • Nel profilo energetico della reazione, il primo step è lento e richiede alta energia per rompere l'aromaticità, mentre il secondo è veloce e produce un prodotto più stabile.
  • Le reazioni aromatiche includono alogenazione (clorurazione, bromurazione), nitrazione, alchilazione e acilazione, tutte procedenti con lo stesso meccanismo in due stadi.

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