Riassunti VERIFICATO

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Università degli Studi di Torino Scienze Biologiche 2020
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I monosaccaridi, classificabili in aldosi e chetosi, possono sottoporsi a tautomeria cheto-enolica catalizzata da acido o baso. La riduzione con NaBh4 produce alditoli; la reazione di Tollens in ambiente basico isomerizza e ossida i monosaccaridi. L'ossidazione blanda degli aldosi dà acidi aldonici, mentre l'ossidazione forte (KMnO4) produce acidi saccaridi. Gli OH dei monosaccaridi reagiscono come alcoli, formando esteri o eteri. I disaccaridi, come lattosio e saccharosio, sono composti da unità monosaccaridiche unite da legami glicosidici; il saccarosio non è riducente. Dolcificanti artificiali, come la saccarina e l'aspartame, hanno struttura divers
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  • Monosaccaridi possono essere classificati in aldosi e chetosi, che possono presentare tautomeria cheto-enolica sia con catalizzatore acido che basico.
  • L'epimerizzazione porta alla formazione di epimeri al c2 attraverso la deprotonizzazione e protonazione del carbonio 2; l'enediolo può generare nuovi chetoesosi o acidi carbossilici.
  • La riduzione con NaBh4 produce alditoli, mentre la riduzione di chetosidi ne genera due; l'ossidazione blanda degli aldosi produce acidi onici e gli alpha idrossichetoni possono isomerizzarsi in glucosio o mannosio prima dell'ossidazione.
  • L'ossidazione forte con KMnO4 o HNO3 produce acidi aldarici; i monosaccaridi possono reagire come alcoli, formando esteri o eteri; la formazione di glicosi da unità monosaccariche crea disaccaridi.
  • Il lattosio e il maltosio sono esempi di disaccaridi con legami alpha-1,4’-glicosidico e beta-1,4’-glicosidico rispettivamente; il saccarosio è un disaccaride non riducente senza mutarotazione.
  • I dolcificanti artificiali sono composti non metabolizzati con struttura differente da quella del saccarosio, come la saccarina e l'aspartame; il sucralosio conserva la struttura di uno zucchero ma non viene metabolizzato.

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