Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze sulle principali tecniche spettroscopiche utili alla caratterizzazione strutturale di molecole organiche di interesse nutraceutico e alla determinazione…
Scheda dell'insegnamento
Obiettivi formativi
Il corso si propone di fornire allo studente le conoscenze sulle principali tecniche spettroscopiche utili alla caratterizzazione strutturale di molecole organiche di interesse nutraceutico e alla determinazione qualitativa delle stesse nelle matrici alimentari e nutraceutiche. Il corso mira allo sviluppo della capacità dello studente di riconoscere sulla base dei gruppi funzionali di molecole di interesse nutraceutico la tecnica spettroscopica più adatta alla caratterizzazione strutturale e all’analisi qualitativa e quantitativa delle stesse. Il corso consentirà allo studente di saper leggere e interpretare gli spettri derivanti dall'analisi spettroscopica di molecole organiche di interesse nutraceutico.
Conoscenza e capacita' di comprensione: Conoscenza dei principi teorici fondamentali che sono alla base delle tecniche spettroscopiche utili all'analisi qualitativa e quantitativa di molecole di interesse nutraceutico. Conoscenza dei diversi tipi di radiazione elettromagnetica utili per ricavare informazioni sulla struttura di sostanze ad attività salutistica.
Capacita' di applicare conoscenza e comprensione: Lo studente deve dimostrare di essere in grado di trarre le conseguenze di un insieme di informazioni teoriche relative alle diverse tecniche spettroscopiche per analizzare e risolvere problemi concernenti alla risoluzione di spettri derivanti dall'analisi spettroscopica di molecole organiche di interesse nutraceutico. Lo studente, inoltre, deve mostrare la capacità di valutare autonomamente e criticamente la tecnica spettroscopica più adatta all’analisi dei nutraceutici.
Programma
Principi di base della cromatografia (1 CFU). Metodi di separazione cromatografica; applicazioni ed usi delle diverse tecniche cromatografiche volte all'isolamento di costituenti di interesse nutraceutico. Introduzione teorica e pratica ai principi e alle tecniche della cromatografia: cromatografia ad adsorbimento e ripartizione, cromatografia per affinità, cromatografia su strato sottile (TLC), cromatografia liquida su colonna HPLC, gascromatografia, cromatografia a scambio ionico e ad esclusione dimensionale. Cromatografia in fase gas (GC) e liquida (LC) combinate a vari detectors.
Spettrometria di massa (2 CFU). Principi base di spettrometria di massa; lo spettrometro di massa: sorgente, analizzatore e detector; la sorgente ad impatto elettronico; l'analizzatore magnetico; lo spettro di massa; i picchi isotopici e loro utilità; spettrometria di massa e formula molecolare; massa ad alta risoluzione; la regola dell'azoto; l'indice di deficienza di idrogeno; la frammentazione; tipi di frammentazioni; scissioni semplici; riarrangiamento di McLafferty; frammentazioni tipiche per classi di composti; limiti della sorgente EI; la sorgente a ionizzazionechimica (CI); l'electrospray (ESI); la sorgente MALDI; l'analizzatore a tempo di volo (TOF); l'analizzatore a quadrupolo; l'analizzatore a trappola ionica (Ion Trap); l'Orbitrap; spettrometria di massa tandem.
Introduzione ai metodi spettroscopici e spettroscopia ultravioletta (1 CFU). Generalità sui metodi spettroscopici. La radiazione elettromagnetica; Legge di Planck; lo spettro elettromagnetico; meccanismi di interazione radiazione-materia; trasmittanza e assorbanza; l'energia delle molecole; le transizioni elettroniche; lo spettro UV; assorbimento UV di dieni coniugati; regole di Woodward e Fieser; polieni coniugati; lo spettro visibile e il colore. Assorbimenti UV di enoni, composti aromatici; lo spettrofotometro UV; monocromatori; cuvette e solventi per spettroscopia UV; strumenti a doppio raggio; tecniche ifenate: HPLC-UV; analisi qualitative e quantitative. Cenni sui metodi chiroottici; la rotazione ottica; il polarimetro; misura dell'eccesso enantiomerico.
Spettroscopia infrarossa (1 CFU). La radiazione infrarossa; modello dell'oscillatore armonico; frequenza e intensità di assorbimento IR; vibrazioni di stretching e di bending; lo spettro IR; accoppiamento tra vibrazioni; lo spettrometro IR. Assorbimenti dei principali gruppi funzionali dei nutraceutici.
Spettroscopia di risonanza magnetica nucleare (1 CFU). La spettroscopia NMR; lo spin nucleare; il momento magnetico; l'equazione fondamentale dell'NMR; l'effetto schermante e deschermante; il chemical shift; l'anisotropia diamagnetica; l'integrazione dei segnali NMR; la molteplicità dei segnali NMR; la regola N+1; l'accoppiamento spin-spin; le costanti di accoppiamento; l'accoppiamento scalare; l'accoppiamento dipolare; l'intensità relativa dei picchi in un segnale; esempi di spettri 1H NMR; protoni diastereotopici; lo spettrometro NMR; i solventi per NMR.
Modalità d'esame
L'esame si articola in una prova scritta e un colloquio orale. Durante il corso sono previste due prove in itinere scritte (previste a metà e alla fine del corso); la valutazione di queste è un dato utile allo studente per una autovalutazione del suo impegno e dei risultati raggiunti. Il superamento delle prove in itinere esonera dalla prova scritta d’esame. Le prove in itinere, la prova scritta e la prova orale hanno una valutazione da 18/30 a 30/30 e lode. Il voto finale d’esame è la media espresso in trentesimi da 18/30 a 30/30 e lode e tiene conto: a) della valutazione della prova scritta/delle prove intercorso; b) delle conoscenze acquisite inerenti le tecniche spettroscopiche utili all'analisi qualitativa e quantitativa di molecole di interesse nutraceutico; c) della capacità di saper leggere e interpretare gli spettri derivanti dall'analisi spettroscopica di molecole organiche di interesse nutraceutico; d) della capacità di valutare autonomamente e criticamente la tecnica spettroscopica più adatta all’analisi dei nutraceutici.
L’attribuzione del voto avviene secondo i criteri riportati in Tabella:
Voto Descrittori
<18 insufficiente Conoscenze frammentarie e superficiali dei contenuti ed esposizione carente
18 - 20 Conoscenze sufficienti ma generali dei contenuti, esposizione semplice, incertezze nell’applicazione di concetti teorici
21 - 23 Conoscenze appropriate dei contenuti ma non approfondite, capacità di applicare i concetti teorici, capacità di presentare i contenuti in modo semplice
24 - 25 Conoscenze appropriate ed ampie dei contenuti, discreta capacità di applicazione delle conoscenze, capacità di presentare i contenuti in modo articolato.
26 - 27 Conoscenze precise e complete dei contenuti, buona capacità di applicare le conoscenze, capacità di analisi, esposizione chiara e corretta
28 - 29 Conoscenze ampie, complete ed approfondite dei contenuti, buona applicazione dei contenuti, buona capacità di analisi e di sintesi, esposizione sicura e corretta
30-30 e lode Conoscenze molto ampie, complete ed approfondite dei contenuti, capacità ben consolidata di applicare i contenuti, ottima capacità di analisi, di sintesi e di collegamenti interdisciplinari, padronanza di esposizione.
Prove intercorso
Testi di riferimento
Diapositive del corso e materiale didattico distribuito a lezione e sul sito docente
•Capitoli 13 e 14 in: P.Y. Bruice, Chimica Organica Ed. Edises
•M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh "Metodi spettroscopici in chimica organica" Ed. Edises
•R.M. Silverstein and F.X.Webster “Identificazione spettroscopica di composti organici” Ed. Ambrosiana
Codice insegnamento P902670421